Em 1875 já residia no Rio de Janeiro, onde encontrou abrigo no Convento de Santo Antônio. Completou sua formação cultural matriculando-se na Faculdade de Direito de São Paulo, na qual concluiu o curso em 1881.
Embora exercesse a militância na advocacia, dedicou-se, também, ao jornalismo, ao ensino e à poesia. Casando-se com uma filha de Martim Francisco, da família Andrada, ingressou na política, filiando-se ao Partido Liberal. Em 1885 era eleito deputado provincial.
Cultivou íntimas relações de amizade com Assis Brasil, Lúcio de Mendonça, Valentim Magalhães e, principalmente, com Afonso Celso de Assis Figueiredo Júnior, cujo pai, o Visconde de Ouro Preto, seria o último presidente do Conselho de Ministros do Império, derrubado em 15 de novembro de 1889. A amizade com Afonso Celso Júnior teve, como consequência, a escolha de seu nome, como patrono da cadeira nº 36, da Academia Brasileira de Letras.
Da obra de Teófilo Dias merecem especial destaque: Flores e amores, Caxias, 1874; Cantos tropicais, São Paulo, 1878; Fanfarras, São Paulo, 1882; Lira dos verdes anos, São Paulo, 1878 e A comédia dos deuses, São Paulo, 1888.
Colaborou Teófilo Dias em A Província de São Paulo, em A República, na Revista Brasileira, de José Veríssimo e em outras publicações. Lecionou Gramática Filosófica e Francês no Colégio Aquino. Sua poesia, influenciada, a princípio, pelos líricos franceses, foi, aos poucos, assumindo novas formas, de acordo com a tendência geral da época.
Na introdução ao poema de Teófilo Dias A comédia dos deuses, o escritor português Pinheiro Chagas publicou o seguinte comentário: “A língua portuguesa no Brasil, manejada por um escritor de pulso, como o senhor Teófilo Dias, enriquece-se de um modo estranho; toma novas fulgurações, como os pobres pirilampos da Europa, que na América do Sul se mudam em aladas estrelas. A metrificação variada, mas variada com arte infinita, presta uns misteriosos efeitos a algumas das suas cenas mais dramáticas.”
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